故事开始在2007年的新加坡，但故事更应该开始在1997年的上海。Anna在上海的大学毕业后没有结婚，选择回到新加坡发展她的事业，而当Anna从新加坡被调派到上海分公司办工时，她遇到了10年前的“另一个她”。那个她在上海完成大学课程后，留了下来，结了婚，仍然用着她以前的中文名字思雨。看上去是各得其所。她们虽然本属同一个人，但就如每一个人内里亦蕴藏不同的极端性格一样，她们又像是两个不同的人。她们虽然不同，但相同的是她们都不满足：对Anna而言，虽事业有成，但除了抛弃了画家的梦想外，她亦无法找到一个男人可以取代她当年离弃的欧阳。欧阳已是思雨的丈夫了，但对于思雨而言，她同样无法实现做画家的理想，她虽然有欧阳，但欧阳却是有抑郁症的，她也只能沦为家庭主妇。
故事的开始，Anna被派到上海工作。她在新加坡本有个小情人Billy，小她两岁，但跟做财经的Anna南辕北辙。Billy是玩地下音乐的，日间做小食店厨子。Billy喜欢Anna，但却知她对自己并不认真。对Anna而言，Billy的存在只能令她更深切体会到根本无人可以替代欧阳。至于思雨，她同样没有一个幸福的家庭。欧阳年少时曾为国宝，乃钢琴高手，无奈压力加上家族遗传，最终患上抑郁症。曾是天之骄子的他，如今只能成为二手琴行的调音师。一对小夫妻，茫茫相对，命运的悲剧已令他们的爱情消磨殆尽。Anna暗羡慕思雨的同时，却忘记了她的苦，而思雨暗羡慕Anna的同时，也忘记了Anna背后的苦。
两人初次在上海街头重遇，还以为是两人长得相似而已。她们以为欧阳不是娶了个像他前女友Anna的思雨，就是结识了个像他太太思雨的Anna。所以一开始两个女人还比较长短，殊不知她们本属同一个人。故事发展下去，她们才发觉彼此同名同姓同年同月同日生之外，也有着同样的童年及经历。她们回忆起早在8岁遇溺的那年，她们亦分过一次身，只是那次维持了次数秒，而这次，却维持了10年。这次的分身不是因为遇溺，而是10年前欧阳第一次发病，两人大吵起来，在极度刺激之下，她分了身而不自知了...
《安娜与安娜》一片横跨新加坡、上海两地拍摄，林嘉欣对上海生活的日子记忆犹新。据悉她拍戏之余，原来对上海方言还产生了浓厚兴趣，由于男主角陆毅本身精通上海话，于是他便责无旁贷地担当起老师的角色来。林嘉欣在学习中偶尔发音不准时，总引来工作人员阵阵笑声；陆毅还特意传授了一套购物的常用语，好让她平日不用开工外出逛时用得着。林嘉欣笑称，虽然自己目前上海话说得还不算好，不过在陆毅的指点下，起码可以听懂很多呢。二人大谈合作趣事时，互相大赞起来。林嘉欣认为，陆毅本身是个阳光可爱大男生，影片中偏偏要扮演一个忧郁的人，因此每次当她看到对方苦涩演出时，总觉得很心疼-因为他演得越像，需要压抑本性的地方就越多。陆毅则称赞林嘉欣演技非常出色，特别提及她在片场时的好脾气，令他印象难忘……
故事主题：选择的不自由
林嘉欣扮演的安娜在面对爱情选择时，因为难以取舍而发生了灵异分身。一个选择留在陆毅饰演的爱人欧阳身边，另一个则选择离开男人去追求事业。八年后两个安娜在上海相遇，一个成了事业成功的女强人，另一个则是安分守己的家庭主妇。由此引发了一连串身份互换的诡异故事。“其实分身这种事是不可能发生的，我是想比喻人的内心存在两个自己，我们好像在选择，又好像没有选择过。其实，人的命运是不能调换的，无论做怎样的选择，可能结局都是一样的。”导演林爱华这样讲述故事的主题。
主角林嘉欣一分为二
林嘉欣在片中一人分饰两角，女强人和家庭主妇。林爱华说选择林嘉欣的原因是看中她“演技与美貌并重，在香港女演员中很难得。”但林嘉欣本人却觉得这次表演对她来说挑战很大，“技术上很难，因为想尽量少用特技，我一人演两个，两个人又常常出现在同一画面，在走位和对白上的要求都很高，迟两秒早两秒都不行。”林嘉欣接受记者采访时称这部影片是一部“静”的影片，也是自己闭关之后第一部作品，“我在香港已经拍了六年的电影，一直很大胆，因为什么都想试，但是最后我觉得这样变得很辛苦，没有快乐。后来我就决定让自己静下来，不要那么冲动，不要看那么多剧本，接那么多戏。这部戏算是我静了一段时间之后的选择。”
